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Lipidi I lipidi hanno una comune proprietà fisica: essi sono insolubili in acqua e solubili in solventi organici. Da un punto di vista chimico, i lipidi sono composti da un gruppo estremamente diverso di molecole. Due delle maggiori funzioni dei lipidi sono di servire come: La maggiore forma di deposito di energia nel corpo La base strutturale unita delle membrane cellulari. Molte molecole lipidiche sono molecole anfipatiche: essi contengono un gruppo di testa polare ed una coda apolare.

Lipidi I lipidi hanno una comune proprietà fisica: essi sono insolubili in acqua e solubili in solventi organici. Da un punto di vista chimico, i lipidi sono composti da un gruppo estremamente diverso di molecole. Due delle maggiori funzioni dei lipidi sono di servire come: La maggiore forma di deposito di energia nel corpo La base strutturale unita delle membrane cellulari. Molte molecole lipidiche sono molecole anfipatiche: essi contengono un gruppo di testa polare ed una coda apolare. Questa schizofrenia interna determina le caratteristiche biologiche dei lipidi

LIPIDI SEMPLICI (ACIDI GRASSI E ACILGLICEROLI) (Trigliceridi sono lipidi neutri di riserva) FOSFOLIPIDI COMPOSTI SFINGOMIELINA SFINGOLIPIDI GLICOLIPIDI Lipidi di membrana polari e anfipatici fosfogliceridi Cerebrosidi gangliosidi DERIVATI LIPOIDI : STEROIDI ES COLESTEROLO (LIPIDI NON SAPONIFICABILI ) (perché non hanno cooH e quindi idrolizzati in presenza di basi non possono dare saponi ) Schema importante da sapere!

Acidi grassi I più semplici lipidi, che mostrano le proprietà descritte su, sono gli acidi grassi - acidi carbossilici con una lunga catena idrocarburica Gli acidi grassi di solito racchiudono un numero pari di atomi di carbonio e se sono presenti doppi legami (insaturazione), essi sono di solito cis. Il pKa degli acidi grassi è circa 4.5 e a pH fisiologico essi sono presenti cone ioni carbossilici. In questa forma essi possono formare monostrati se a contatto con aria - acqua e micelle se sciolti in acqua. (SOLO però SE RAGGIUNGONO LA Concentrazione micellare critica o CMC! )

ac. esanoico 6 ac. capronico ac. pentanoico 5 ac. valerianico ac. butanoico 4 ac. butirrico ac. propanoico 3 ac. propionico ac. etanoico 2 ac. acetico ac. metanoico 1 ac. formico ac. tetradecanoico 14 ac. miristico ac. decanoico 10 ac.caprinico ac. ottanoico 8 ac. caprilico nome IUPAC nome corrente N. atomi C ac. esadecanoico 16 ac. palmitico ac. ottadecanoico 18 ac. stearico

catene di [da 14 a 24] atomi di carbonio (C) legati tra loro con un legame singolo (saturi) doppio o triplo (insaturi) valenze libere: legate a atomi di idrogeno (H) primo C = gruppo carbossilico (COOH). formula di struttura di un lipide insaturo Lipidi semplici( acidi grassi) Fluidità = f(n,m)= f(lunghezza, grado di saturazione)

Acido Grasso Un acido grasso è composto da una catena idrocarburica idrofobica a cui è attaccata un gruppo carbossilico idrofilico. Acidi grassi più comuni: Acido palmitico o Palmitato (n=16, m=0) Acido oleico o Oleato (n=18, m=1) Acidi differenti hanno differenti catene Formula strutturale Forma ionizzata modello Ball-and-stick modello Space-filling

ac. miristico (n=12) ac. palmitico (n=14) ac. stearico (n=16) ac. arachico (n=18) ac. beenico (n=20) ac. lignocerico (n=22) Acidi grassi saturi CH3(CH2)nC O OH

O HO C H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H coda idrofobica testa idrofilica

acido oleico 18:1 (w-9) Gli acidi grassi insaturi naturali hanno configurazione cis del doppio legame acido oleico w-9 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 15 17 12 14 16 18 carbonio w

Nei lipidi gli acidi grassi sono legati al glicerolo (con legame estereo) o alla sfingosina (con legame ammidico)

Gliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi

glicerolo C C H 2 O COR C H 2 O H H O H monogliceride C C H 2 O COR C H 2 OCOR H O H digliceride C C H 2 O COR C H 2 OCOR RCOO H trigliceride

Trigliceridi I trigliceridi rappresentano i composti sotto cui è maggiormente immagazzinata l'energia. Sono esteri formati da glicerolo e acidi grassi Grassi animali e gli oli vegetali sono trigliceridi che differiscono nel loro contenuto di acidi grassi insaturi. Per idrolisi con NaOH o KOH formano i saponi o Sali sodici o potassici degli acidi grassi che si organizzano secondo una struttura di micelle. Il nucleo idrofobo della micella di sapone può solubilizzare il sudiciume grasso. Le cere sono esteri di acidi grassi e lunghe catene alcoliche.

Ciascun doppio legame forma un ginocchio nella coda. Principali lipidi di membrana: fosfolipidi, glicolipidi e colesterolo I più abbondanti sono i fosfolipidi Esempio di fosfolipide: la fosfatidilcolina

Lipidi di membrana Tutte le membrane biologiche racchiudono i lipidi come i maggiori costituenti. I lipidi predominanti nelle membrane, glicerofosfolipidi, sfingolipidi e glicosfingolipidi, racchiudono un gruppo polare e due catene idrocarburiche Glicerofosfolipdi sono acidi grassi derivanti dal glicerolo-3- fosfato, prodotto del ciclo della glicolisi, o acido fosfatidico Il gruppo fosfato è esterificato da un' altra funzione alcoolica della colina, etanolammina, ecc. a produrre i differenti fosfolipidi

FOSFOLIPIDI

Solo la testa della fosfotidilserina ha una carica negativa netta, le altre sono neutre a pH fisiologico I 4 fosfolipidi costituiscono più della metà della massa di lipidi della maggior parte delle membrane (tabella) Altri fosfolipidi presenti in basse quantità sonomolto importanti funzionalmente (es: inositol fosfolipide: ha un ruolo cruciale nella trasmissione del segnale) 4 sono i principali fosfolipidi della membrana cellulare di molti mammiferi: fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilcolina, and sfingomielina.

C18-sfingosina C H 2 O H C N H H C O H H C C O C H H sfingosina Acido grasso ceramide SFINGOLIPIDI

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Name: 
(2p)lipidi
Author: 
Tiziana Bellini
Company: 
N/A
Description: 
Lipidi I lipidi hanno una comune proprietà fisica: essi sono insolubili in acqua e solubili in solventi organici. Da un punto di vista chimico, i lipidi sono composti da un gruppo estremamente diverso di molecole. Due delle maggiori funzioni dei lipidi sono di servire come: La maggiore forma di deposito di energia nel corpo La base strutturale unita delle membrane cellulari. Molte molecole lipidiche sono molecole anfipatiche: essi contengono un gruppo di testa polare ed una coda apolare.
Tags: 
biochimica | acidi | grassi | lipidi | molecole | acqua | colesterolo | fosfolipidi | polare
Created: 
12/14/2005 8:21:47 PM
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